Uno dei primi acquisti di Polito per la gestione Aquilani è il classe 2004 nativo di Alcamo. Alesi è cresciuto nelle giovanili del diavolo e lo scorso torneo ha giocato in Serie C nel Milan Futuro: la stagione, poi conclusa con la retrocessione ai playout, non è iniziata nel migliore dei modi per il centrocampista, che ha passato la prima parte del campionato tra panchina e infermeria. La svolta è stata l’arrivo di Massimo Oddo sulla panchina degli under rossoneri, al posto di Daniele Bonera: da quel momento il siciliano ha preso in mano il centrocampo della squadra (agendo da centrale), riuscendo a portarla agli spareggi contro la SPAL.
In totale, tra campionato e playout, Alesi ha messo insieme 11 presenze da titolare (tutte le ultime gare della squadra) e 5 da subentrato, realizzando anche 4 reti. Curiosamente però la sua prima presenza nei professionisti non è stata nel Milan, ma nella Sampdoria e proprio contro quello che sarà il suo prossimo allenatore, Alberto Aquilani: era la 24a giornata del campionato di Serie B 2023-24 e all’Arena Garibaldi-Romeo Anconetani di Pisa i padroni di casa battevano i blucerchiati per 2-0, con Alesi mandato in campo da Andrea Pirlo poco prima del recupero, al posto di Depaoli. In quella stagione, l’unica finora non nel Milan, durante il prestito ai doriani, l’under ha giocato da trequartista in Primavera 1, accumulando anche 7 convocazioni in prima squadra.
In passato Alesi ha fatto la trafila nelle giovanili azzurre, con 18 presenze e 2 reti tra gli under 15, 16 e 18. Anche con le nazionali il siciliano è stato prevalentemente impiegato da trequartista.
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